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durante algunas horas antes de su reco- las mayores temperaturas (de hasta 270 tiles, pero no encontraron evidencia de
lección y durante ese tiempo las enzimas ºC) utilizadas en el paso de desodori- riesgos inmediatos para la salud de los
degradan los triacilglicéridos en diacil- zación del proceso de refinación física. infantes. Actualmente, en la UE o los
glicéridos y monoacilglicéridos”. Las Los aceites con un elevado contenido EE.UU. no existen reglamentaciones
magulladuras que sufren los frutos de de ácidos grasos libres, como el aceite para los niveles de ésteres de glicidilo en
palma cuando caen al suelo incrementan de palma, normalmente son sometidos los aceites comestibles.
el contacto entre las enzimas lipolíticas y a una refinación física en lugar de una
el aceite de palma. refinación química, aunque esta última Los tres métodos indirectos validados
utiliza una temperatura de desodoriza- por la AOCS para el análisis de los éste-
Además de modificar las prácticas de la ción más baja. Muy pocos ésteres de res de 2-MCPD y 3-MCPD también se
cosecha, los productores de aceite pue- glicidilo han sido detectados en otros pueden utilizar para cuantificar los éste-
den reducir el contenido de DAGs repro- aceites refinados, que generalmente res de glicidilo. Dos de los métodos (los
duciendo nuevas especies de oleaginosas contienen menos de 2,5 % de DAGs y métodos oficiales de la AOCS Cd 29a-
con una menor actividad de las lipasas, son sometidos a la refinación química. 13 y 29b-13) convierten los ésteres de
las enzimas que convierten los TAGs glicidilo en 3-monobromopropanodiol
en DAGs y MAGs. O podrían agregar De forma similar a los ésteres de (3-MBPD) antes del análisis con CG-EM.
enzimas que vuelvan a transformar los 3-MCPD, se supone que los ésteres de El tercer método (Cd 29c-13) consis-
DAGs en TAGs. Lavar los aceites cru- glicidilo son digeridos en el cuerpo te de dos ensayos. En el ensayo A, los
dos para reducir los iones de cloruro es humano para liberar glicidol libre, un dos ésteres de 3-MCPD y los ésteres de
otra opción, aunque se ha mostrado que compuesto listado como “posiblemente glicidilo se convierten en 3-MCPD en la
esto solo ejerce un efecto menor sobre la carcinogénico para los seres humanos” presencia de cloruro. El ensayo B mide
formación de los ésteres de 3-MCPD en por la Agencia Internacional de Inves- los 3-MCPD en ausencia de cloruro, de
el aceite de palma, dijo Matthäus. Final- tigación sobre el Cáncer (IARC) en manera tal que los ésteres de glicidilo no
mente, los investigadores están explo- base a su capacidad para inducir tumo- se pueden convertir en 3-MCPD. Lue-
rando formas para eliminar los ésteres res en numerosos órganos de roedores. go se calculan los ésteres de glicidilo a
de 3-MCPD de los aceites refinados, por Además, el glicidol es genotóxico, y partir de la diferencia del ensayo A (la
ejemplo, con la adición de adsorbentes. esto significa que es capaz de dañar el suma de 3-MCPD y glicidol) y el ensayo
ADN. En el año 2009, el BfR condujo B (3-MCPD). Además, en el año 2012
una primera evaluación de seguridad de la AOCS validó un método directo para
· Ésteres de glicidilo los ésteres de glicidilo en los alimentos, el análisis de los ésteres de glicidilo que
concluyendo que el riesgo para los adul- utiliza una extracción de fase sólida y
Aunque relacionados con los ésteres de tos es bajo (Bakhiya, N. et al., http:// CL-EM (Método Cd 28-10). Utilizando
3-MCPD, los ésteres de glicidilo cuentan dx.doi.org/10.1002/mnfr.201000550, dicho método, los investigadores pue-
con distintas estructuras, mecanismos de 2011). El BfR recomendó tomar acción den cuantificar los ésteres de glicidilo de
formación, efectos fisiológicos y estra- inmediata para disminuir el nivel de los manera directa, sin tener que convertir-
tegias de mitigación. Al igual que los ésteres de glicidilo en las leches infan- los en otros compuestos.
ésteres de 3-MCPD, los ésteres de gli-
cidilo se originan a partir de los DAGs Figura 2 - La formación de ésteres de 3-MCPD y ésteres de glicidilo durante la desodorización del
aceite crudo de palma a distintas temperaturas y tiempos. Gentileza: Processing Contaminants in Edible
en el aceite; sin embargo, los ésteres de Oils, AOCS Press
glicidilo requieren temperaturas signi-
ficativamente más elevadas (superiores
a 230 ºC) para su formación. Los éste-
res de glicidilo, que contienen un anillo
epóxido (Tabla 1), se forman por la eli-
minación de un ácido graso de un DAG
a través de un radical intermediario.
Dependiendo de la identidad del ácido
graso restante, se pueden formar siete
ésteres de glicidilo distintos.

Los ésteres de glicidilo tienden a ser
más abundantes en el aceite de palma
refinado por su elevado contenido de
DAGs (4 -12 %; promedio 6,5 %) y por

288 A&G 103 • Tomo XXVI • Vol. 2 • 284-291 • (2016)