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· Com P o S i C i ÓN Y e ST r UCTU r A de lo S ÁC ido S G r AS o S ·

entre otros. En presencia de oxíge- localizados y no reactivos. La acción Los iones metálicos, particularmente
no, la oxidación no se puede prevenir antioxidante de los capturadores de los el hierro y el cobre, reaccionan con los
completamente ni se puede revertir, radicales libres es inhibitoria y retrasa hidroperóxidos, iniciando una auto-
pero puede ser inhibida, demorando la la oxidación hasta el agotamiento del oxidación adicional y produciendo una
acumulación de productos oxidados en antioxidante. Los tocoferoles oxidados descomposición indeseada de los pro-
niveles inaceptables. Los antioxidantes se pueden regenerar con ácido ascórbi- ductos. La extracción completa de estos
pueden interactuar con las etapas de la co, extendiendo su vida útil, mientras iones metálicos es imposible, pero se
oxidación por radicales libres o la foto- mantienen sus concentración por deba- pueden tomar medidas para reducir
oxidación. Su desempeño depende del jo de niveles prooxidantes. sus efectos. Algunos agentes quelantes
medio y de la concentración y requiere como el EDTA, el ácido cítrico, el fos-
cuidado, ya que también pueden actuar Los capturadores de radicales libres no fato y los polifosfatos pueden reducir la
como prooxidantes en ciertas condicio- inhiben la foto-oxidación. Es posible concentración real de iones metálicos.
nes (51). que los pigmentos naturales que fun- Su eficacia depende del pH, pero tam-
cionan como precursores se reduzcan bién es posible que muestren actividad
Los antioxidantes más ampliamente durante la refinación, incrementando la prooxidante. El papel de los iones metá-
utilizados son los capturadores de radi- estabilidad. Los precursores de oxígeno licos en la descomposición de los hidro-
cales libres, que extraen los radicales singlete y en estado excitado, se pue- peróxidos en las emulsiones alimenta-
reactivos formados en la iniciación y den desactivar con una reacción com- rias ha sido revisado recientemente (52).
propagación. Un número de fenoles petitiva o una transferencia de energía
naturales o sintéticos pueden competir, física, por ejemplo, el b-caroteno. Los
incluso en bajas concentraciones, con tocoferoles y algunas aminas también 4.2. La epoxidación
las moléculas lipídicas, como donantes funcionan como supresores del oxígeno
de hidrógenos a los radicales hidro- singlete a través de la transferencia de Los epóxidos se producen por la reac-
peroxi y alcoxi, produciendo hidro- energía física. ción de los enlaces dobles con los perá-
peróxidos y alcoholes y un radical no
reactivo. El b-caroteno reacciona con Figura 4 - Antioxidantes naturales (a) a-tocoferol, (b) ácido carnósico y (c) sesamol. Antioxidantes sintéticos (d)
hidroxianisol butilado o butilhidroxianisol(BHA), (e) hidroxitolueno butilado o butilhidroxitolueno (BHT) y (f) galato
los radicales peroxi, produciendo un de propilo.
radical menos reactivo. Estos radicales
estabilizados no inician ni propagan la
reacción en cadena.

Los tocoferoles son antioxidantes fenó-
licos (Figura 4) presentes naturalmente
en la mayoría de los aceites vegetales.
En el proceso de refinación física se
separan en el destilado, donde están
concentrados, lo que resulta en una
correspondiente reducción de los toco-
feroles en el aceite refinado. El desti-
lado de la refinación física del aceite
de soja es una fuente de tocoferoles
para formulaciones de antioxidantes.
El ácido carnósico (Figura 4) se aísla
del romero y otras hierbas. El sesamol
(Figura 4) es un antioxidante carac-
terístico del aceite de sésamo y es el
responsable de su elevada estabilidad. Figura 5 - Mecanismo de epoxidación propuesto por Bartlett (53). Esta olefina-cis da lugar a un epóxido cis.
Los antioxidantes sintéticos son fenoles
monocíclicos con sustituyentes alta-
mente ramificados (Figura 4).

En todos estos compuestos, los radi-
cales formados por la sustracción del
hidrógeno fenólico son altamente des-

634 A&G 101 • Tomo XXV • Vol. 4 • 631-637 • (2015)