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La química de los ácidos grasos

49. D. B. Min, in C. C. Akoh and D. B. Min eds.,
tracorriente del ozono a una temperatu- de ácidos grasos con un doble enlace
Food Lipids: Chemistry, Nutrition and Biotech-
ra de 25-45 ºC, seguida por la descom- interno por la metátesis con etileno, nology, Marcel Dekker, Inc., New York, 1998,
posición a 60-100 ºC en un exceso de se convierten en ácidos dibásicos, sin pp. 289–292.
oxígeno (69). El ozono se debe generar una producción concomitante de ácidos 50. N. Macfarlane, J. Salt, R. Birkin, and A. Ken-
continuamente en el lugar por descarga monobásicos. Los dioles producidos drick, Inform, 12, 244–249 (2001).
51. P. Schuler, in B. J. F. Hudson ed., Food Anti-
eléctrica en el aire, constituyendo un por hidroxilación son segmentados por
oxidants, Elsevier, London, U.K., 1999, pp.
factor limitante para la producción a Re O con peróxido de hidrógeno en 138141.
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gran escala (70). ácidos di- y monobásicos (Figura 8). 52. E. A. Decker and D. J. McClements, Inform,
Dichas reacciones ofrecen una alterna- 12, 251–256 (2001).
El óxido de rutenio (RuO ) cataliza la tiva a la ozonólisis, para la producción 53. P. D. Bartlett, Rec. Chem. Prog., 11, 47–51
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segmentación oxidativa del ácido olei- de ácidos dibásicos, pero aún deben ser (1950).
54. S.-P. Chang, J. Amer. Oil Chem. Soc., 56,
co en los ácidos pelargónico y azelai- optimizadas para su aplicación indus- 855–856 (1979).
co de manera eficiente en presencia de trial (71, 72). 55. K. D. Karlson, R. Kleiman, andM.O.Bagby, J.
NaOCl como donante de oxígeno para Amer.Oil Chem. Soc., 71, 175–182 (1994).
regenerar el Ru(VIII) (71). Sin embar- 56. S. Warwel and M. Ru¨sch gen. Klass, J. Mol.
go, la producción de subproductos de · Referencias Catal. B, 1, 29–35 (1995).
57. M. Ru¨sch gen. Klass and S. Warwel, J. Amer.
la sal del halógeno hace que esto resul- Oil Chem. Soc., 73, 1453–1457 (1996).
te impracticable para la producción a 41. E. N. Frankel, Lipid Oxidation, The Oily 58. J. Rudolph, K. L. Reddy, J. P. Chiang, and K.
gran escala. El peróxido de hidrógeno Press, Dundee, U.K., 1998. B. Sharpless, J. Amer. Chem. Soc., 119, 6189–
42. E. N. Frankel, Lipid Oxidation, The Oily
y el ácido peracético son oxidantes 6190 (1997).
Press, Dundee, U.K., 1998, pp. 19 and 43–54. 59. M. D. Refvik and R. C. Larock, J. Amer. Oil
más económicos y más ambientalmente 43. E. N. Frankel, J. Oleo Sci., 50, 387–391 Chem. Soc., 76, 99–102 (1999).
benignos y el subproducto de la reac- (2001). 60. M. Ru¨sch gen. Klass and S. Warwel in G.
ción o la regeneración del perácido es 44. K. Miyashita, Lipid Technol. Newslett., 8, Knothe and J. T. P. Derksen, eds., Recent Deve-
el agua, pero ofrece rendimientos muy 35–41 (2002). lopments in the Synthesis of Fatty Acid Deriva-
45. T. I. Ha¨ma¨la¨inen, S. Sundberg, T. Hase, and
bajos en comparación con el RuO . El A. Hopia, Lipids, 37, 533–540 (2002). tives, AOCS Press, Champaign, Illinois, 1999,
4
pp. 157167.
Ru(III) acetilacetonato (Ru(acac) ) con 46. A. Bodin, M. Linnerborg, J. L. G. Nilsson, 61. G. J. Piazza, in G. Knothe and J. T. P. Derksen,
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ácido peracético o Re O con peróxido and A. T. Karlberg, J. Surfactants Deterg., 5, eds., Recent Developments in the Synthesis of
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de hidrógeno, proporcionan rendimien- 107–110 (2002). Fatty Acid Derivatives, AOCS Press, Cham-
tos moderados con los dobles enlaces 47. H. R. Rawls and P. J. Van Santen, J. Amer. Oil paign, Illinois, 1999, pp. 182–195.
Chem. Soc., 47, 121–125 (1970). 62. H. C. Brown and A. K. Mandal, Synthesis,
internos y una conversión de ~80 %
48. F. H. Doleiden, S. R. Farenholtz, A. A. Lamo- 153–155 (1980).
con las olefinas terminales. Las ole- la, and A. M. Trozzolo, Photochem. Photobiol., 63. R. Wilson, R. Smith, P. Wilson, M. J. She-
finas terminales, producidas a partir 20, 519–521 (1974). pherd, and R. A. Riemersma, Anal. Biochem.,
248, 76–85 (1997).
Figura 8 - Reacciones alternativas para la segmentación oxidativa. 64. J. Brinksma, L. Schmieder, G. van Vliet, R.
Boaron, R. Hage, D. E. DeVos, P. L. Alsters,
and B. L. Feringa, Tetrahedron Lett., 43, 2619–
2622 (2002).
65. C. T. Hou, T. M. Kuo, and A. C. Lanser,
Inform, 13, 307–316 (2002).
66. R. Criegee, Angew. Chem. Int. Ed., 14, 745–
752 (1975).
67. B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith,
and A. R. Tatchell, Vogel’s Textbook of Prac-
tical Organic Chemistry, Longman, Harlow,
U.K., 1989, pp. 492–494.
68. L. Rebrovic, J. Amer. Oil Chem. Soc., 69,
159–165 (1992).
69. L. Rebrovic and F. D. Gunstone, Lipid Tech-
nol., 8, 135–137 (1996).
70. H.-P. Klein, J. Amer. Oil Chem. Soc., 61, 306–
312 (1984).
71. S. Warwel and M. Ru¨sch gen. Klass, Lipid
Technol., 9, 10–14 (1997).
72. M. Ru¨sch gen. Klass and S. Warwel, in G.
Knothe and J. T. P. Derksen, eds., Recent Deve-
lopments in the Synthesis of Fatty Acid Deriva-
tives, AOCS Press, Champaign, Illinois, 1999,
pp. 167173. n

A&G 101 • Tomo XXV • Vol. 4 • 631-637 • (2015) 637