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cos alfa y omega C10:0 1,10-di-OOH
y C9:0 1,9-di-OOH, respectivamente.
Por lo general, para la esterificación se
usa 2-etilhexanol o alcoholes petroquí-
micos de cadena más larga, que produ-
cen grados de viscosidad de ISO VG22
y VG12 para aplicaciones específicas.
Por lo general, el ácido sebácico se
produce a partir de aceite de ricino, y
normalmente su precio es superior al de
los diácidos “commodity” como el áci-
do adípico. A pesar de esta desventaja
en el precio, los ésteres petroquímicos
se usan ampliamente como aceite base
para los fluidos hidráulicos de alto des-
empeño. El aceite base es por lejos el
componente dominante en las formula-
ciones de los lubricantes; por lo gene-
ral, en los fluidos hidráulicos constituye
más del 95 % en peso.
A pesar de numerosos esfuerzos, los
aceites base biodegradables no se han
incorporado de manera significativa en
los aceites para motores convenciona-
les de combustión interna o los motores
diesel. Además, los intentos actuales
para desarrollar lubricantes para moto-
res deben considerar la incidencia de
los vehículos eléctricos, que no requie-
ren aceites para motores tradicionales.
Por lo tanto, la valorización orientada a
los lubricantes de los aceites base inno-
vadores se está trasladando hacia los
fluidos hidráulicos, cuyo mercado glo-
bal excede los 10 millones de toneladas
métricas e incluye productos con requi-
sitos técnicos muy diversos.
Los avances actuales en la química ver-
de y las tecnologías de base biológica
han dado lugar a nuevos jugadores entre
los ésteres dibásicos. Las reacciones
a temperatura elevada sobre la arcilla
montmorillonita puede producir una
mezcla de metil-ácidos dicarbóxilicos
alfa y omega C22 ramificados, que se
puede convertir en ésteres dibásicos [1].
Como materia prima, se utiliza ácido
11-undecenoico, produciendo enla-
ces dobles
trans
. Las materias primas
no convencionales y el procedimiento
complejo de purificación hacen difícil
que el proceso se pueda mejorar. Otra
vía es la metátesis , que también puede
1
producir ésteres dibásicos a partir del
oleato, erucato y otros ésteres de ácidos
grasos (AG) insaturados, que llevan a
una mezcla de isómeros
cis trans
y
[2].
Para este proceso, los AG monoinsatu-
rados convencionales o sus ésteres se
pueden utilizar como materia prima.
Las vías biocatalíticas también permi-
ten obtener ácidos dicarbóxilicos alfa y
omega de cadena más larga a partir de
estas materias primas [3], produciendo
mayormente isómeros
cis
(Figura 1).
Los escenarios en la Figura 1 llevaron
inicialmente a ésteres dibásicos insa-
turados dominados por la monoinsatu-
ración, que de ser necesario se pueden
hidrogenar convirtiéndolos en satu-
rados. La industria de los lubricantes
es cauta con respecto al uso de aceites
base insaturados por la mayor probabi-
lidad de degradación oxidativa. Aun así,
numerosos fluidos hidráulicos comer-
cialmente exitosos utilizan aceites de
colza, canola y otros aceites vegetales
como sus aceites base, y estos contie-
nen más de 20 % molar de AG poliinsa-
turados interrumpidos por metileno. Un
paquete antioxidante bien formulado
puede inhibir efectivamente la degra-
dación oxidativa en los fluidos hidráu-
licos basados en esos aceites vegetales,
garantizando un desempeño excelente.
Por consiguiente, mientras que los valo-
res medios de iodo en los aceites base
generan alguna preocupación, los éste-
res dibásicos altamente monoinsatura-
dos continúan siendo fuertes candidatos
para los fluidos hidráulicos de alto des-
empeño.
En comparación con el aceite mineral
y los aceites base petroquímicos, los
ésteres dibásicos ofrecen varios benefi-
cios para los fluidos hidráulicos. Estos
se pueden producir a partir de recursos
renovables y aparentemente son fácil-
mente biodegradables. Demuestran una
conductividad térmica elevada, que
resulta en menores temperaturas de ope-
ración y subsecuentes ventajas en los
sistemas hidráulicos. Los puntos flash
y de volatilidad de los ésteres dibásicos
son menores que los de los aceites base
petroquímicos con el mismo grado de
viscosidad. Su disminución de la vis-
cosidad por el calor no es tan rápida, y
se considera que su lubricidad inherente
es mejor. Dichas ventajas dependen de
las funcionalidades y la monoinsatura-
A&G 117
• Tomo XXIX • Vol. 4 • 614-617 • (2019)
615
Ésteres de ácidos dicarboxílicos monoinsaturados de cadena lineal para lubricantes
Figura 1 - Vías sintéticas para obtener ésteres dibásicos monoinsaturados alfa y omega de cadena
lineal con los isómeros dominantes detallados entre paréntesis para cada proceso.
1
Metátesis se refiere al intercambio de átomos entre dos moléculas. En la química de alquenos, metátesis es el intercambio de átomos de carbono entre un par
de olefinas para producir dos olefinas con los sustituyentes intercambiados. Wikipedia.
y C9:0 1,9-di-OOH, respectivamente.
Por lo general, para la esterificación se
usa 2-etilhexanol o alcoholes petroquí-
micos de cadena más larga, que produ-
cen grados de viscosidad de ISO VG22
y VG12 para aplicaciones específicas.
Por lo general, el ácido sebácico se
produce a partir de aceite de ricino, y
normalmente su precio es superior al de
los diácidos “commodity” como el áci-
do adípico. A pesar de esta desventaja
en el precio, los ésteres petroquímicos
se usan ampliamente como aceite base
para los fluidos hidráulicos de alto des-
empeño. El aceite base es por lejos el
componente dominante en las formula-
ciones de los lubricantes; por lo gene-
ral, en los fluidos hidráulicos constituye
más del 95 % en peso.
A pesar de numerosos esfuerzos, los
aceites base biodegradables no se han
incorporado de manera significativa en
los aceites para motores convenciona-
les de combustión interna o los motores
diesel. Además, los intentos actuales
para desarrollar lubricantes para moto-
res deben considerar la incidencia de
los vehículos eléctricos, que no requie-
ren aceites para motores tradicionales.
Por lo tanto, la valorización orientada a
los lubricantes de los aceites base inno-
vadores se está trasladando hacia los
fluidos hidráulicos, cuyo mercado glo-
bal excede los 10 millones de toneladas
métricas e incluye productos con requi-
sitos técnicos muy diversos.
Los avances actuales en la química ver-
de y las tecnologías de base biológica
han dado lugar a nuevos jugadores entre
los ésteres dibásicos. Las reacciones
a temperatura elevada sobre la arcilla
montmorillonita puede producir una
mezcla de metil-ácidos dicarbóxilicos
alfa y omega C22 ramificados, que se
puede convertir en ésteres dibásicos [1].
Como materia prima, se utiliza ácido
11-undecenoico, produciendo enla-
ces dobles
trans
. Las materias primas
no convencionales y el procedimiento
complejo de purificación hacen difícil
que el proceso se pueda mejorar. Otra
vía es la metátesis , que también puede
1
producir ésteres dibásicos a partir del
oleato, erucato y otros ésteres de ácidos
grasos (AG) insaturados, que llevan a
una mezcla de isómeros
cis trans
y
[2].
Para este proceso, los AG monoinsatu-
rados convencionales o sus ésteres se
pueden utilizar como materia prima.
Las vías biocatalíticas también permi-
ten obtener ácidos dicarbóxilicos alfa y
omega de cadena más larga a partir de
estas materias primas [3], produciendo
mayormente isómeros
cis
(Figura 1).
Los escenarios en la Figura 1 llevaron
inicialmente a ésteres dibásicos insa-
turados dominados por la monoinsatu-
ración, que de ser necesario se pueden
hidrogenar convirtiéndolos en satu-
rados. La industria de los lubricantes
es cauta con respecto al uso de aceites
base insaturados por la mayor probabi-
lidad de degradación oxidativa. Aun así,
numerosos fluidos hidráulicos comer-
cialmente exitosos utilizan aceites de
colza, canola y otros aceites vegetales
como sus aceites base, y estos contie-
nen más de 20 % molar de AG poliinsa-
turados interrumpidos por metileno. Un
paquete antioxidante bien formulado
puede inhibir efectivamente la degra-
dación oxidativa en los fluidos hidráu-
licos basados en esos aceites vegetales,
garantizando un desempeño excelente.
Por consiguiente, mientras que los valo-
res medios de iodo en los aceites base
generan alguna preocupación, los éste-
res dibásicos altamente monoinsatura-
dos continúan siendo fuertes candidatos
para los fluidos hidráulicos de alto des-
empeño.
En comparación con el aceite mineral
y los aceites base petroquímicos, los
ésteres dibásicos ofrecen varios benefi-
cios para los fluidos hidráulicos. Estos
se pueden producir a partir de recursos
renovables y aparentemente son fácil-
mente biodegradables. Demuestran una
conductividad térmica elevada, que
resulta en menores temperaturas de ope-
ración y subsecuentes ventajas en los
sistemas hidráulicos. Los puntos flash
y de volatilidad de los ésteres dibásicos
son menores que los de los aceites base
petroquímicos con el mismo grado de
viscosidad. Su disminución de la vis-
cosidad por el calor no es tan rápida, y
se considera que su lubricidad inherente
es mejor. Dichas ventajas dependen de
las funcionalidades y la monoinsatura-
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• Tomo XXIX • Vol. 4 • 614-617 • (2019)
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Ésteres de ácidos dicarboxílicos monoinsaturados de cadena lineal para lubricantes
Figura 1 - Vías sintéticas para obtener ésteres dibásicos monoinsaturados alfa y omega de cadena
lineal con los isómeros dominantes detallados entre paréntesis para cada proceso.
1
Metátesis se refiere al intercambio de átomos entre dos moléculas. En la química de alquenos, metátesis es el intercambio de átomos de carbono entre un par
de olefinas para producir dos olefinas con los sustituyentes intercambiados. Wikipedia.
