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Capítulo 1. Propiedades de las grasas y los aceites alimenticios

Los triglicéridos con distintos ácidos Otros lípidos comunes que contienen
Ésteres: son moléculas constituidas por grasos (ver Figura 1) pueden ser isó- glicerol son los monoacilgliceroles
la unión de moléculas de alcoholes con meros debido a la diferentes disposi- (monoglicéridos) y los diacilgliceroles
moléculas de ácidos, con la pérdida de ciones posibles de los tres ácidos gra- (diglicéridos). Los monoacilgliceroles
agua. Las grasas, los aceites y las ceras sos en la molécula de glicerol. Si los existen como isómeros 1-acilo o 2-aci-
son ésteres. tres ácidos grasos son distintos, cada lo que también pueden ser designados
una de las tres moléculas del trigli- como monoglicéridos α y β, como se
Proyección de Fischer: Modo de repre- cérido también pueden presentar dos puede observar en la Figura 3. Los isó-
sentación convencional de las moléculas formas enantioméricas (o racémicas) y meros sn 1 y 3 acilo son enantiómeros,
tridimensionales en un plano. su notación puede ser D o L (Dextro- juntos componen la mezcla racémica de
rrotatoria o Levorrotatoria) o R o S. La los α-monoglicéridos.
Las proyecciones de Fischer son utiliza- designación D o R indica un isómero
das en química orgánica para represen- óptico que puede hacer rotar el plano
tar en dos dimensiones la disposición de la luz polarizada incidente hacia la Enantiomería: isomería espacial con
espacial de moléculas en las que uno o derecha (en la dirección de las agujas dos configuraciones estructurales que
más átomos de carbono están unidos a del reloj). El segundo carbono o car- son como imágenes de espejo una de
4 sustituyentes diferentes. [ ]. Estos bono β de la estructura del glicerol es otra, con propiedades ópticas especí-
átomos pueden existir en dos configu- el centro quiral [*]. Cuando se utiliza ficas, también se denominan isómeros
raciones espacialmente diferentes, que el sistema de proyección de Fischer, ópticos.Ver:
son imágenes especulares (simétricas se usa el símbolo sn (numeración este- http://es.wikipedia.org/wiki/Enantiómero
respecto a un plano) entre sí, como lo reoespecífica) para indicar la existen-
son la mano derecha de la izquierda, y cia de isómeros racémicos [*] como se Carbono quiral o asimétrico es el áto-
al igual que éstas no son superponibles muestra en la Figura 2. mo que teniendo cuatro sustituyentes
en el espacio. distintos en cada uno de sus cuatro enla-
Estos átomos constituyen centros quira- Figura 3 - Representación gráfica de los ces da lugar a los isómeros ópticos.
monoglicéridos
les o de isomería espacial. Cada centro
quiral da lugar a dos moléculas isómeras Racémica: se refiere a la mezcla que
especulares o enantiómeros. Una molé- contiene cantidades iguales de dos enan-
cula con 2 centros quirales puede tener tiómeros y es ópticamente inactiva.
4 estereoisómeros (22 esteroisómeros,
2 parejas de enantiómeros); una con 3 Editorial A&G
centros quirales puede tener 8 estere-
oisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas
de enantiómeros); y así sucesivamente. Los diacilgliceroles existen como α−β y
Los estereoisómeros que posibilitan los β-α' (o 1,2 y 2,3) diacilésteres y α−α' (o
centros quirales de una molécula son, en OCOR; RCOO Representación 1,3) diacilésteres como puede observarse
principio, iguales química y físicamente, genérica de las cadenas de áci- en la Figura 4.
salvo que al incidir sobre sus respectivas dos grasos a uno u otro lado de la
disoluciones la luz polarizada el plano cadena de tres carbonos del gli- Mayormente, los aceites y las grasas
de vibración de ésta gira un ángulo dife- cerol (en posición vertical). OCO naturales son triacilgliceroles. Esta es
rente en cada caso. Extraido de: http:// y COO representan el extremo la clase más significativa de los lípidos
es.wikipedia.org/wiki/Proyección_de_ del grupo ácido que se une al gli- de almacenamiento en las plantas y en la
Fischer. Consultado el 06/11/11/. cerol en la formación de la unión mayoría de los animales, con la excep-
éster, un O (átomo de oxígeno, ción de algunos lípidos de animales
Editorial A&G debe quedar del lado del C de la
cadena de glicerol). R representa Figura 4 - Representación gráfica de los
diacilgliceroles o diglicéridos.
el resto de la cadena (Radical) sin
Cuando los triglicéridos contienen tres discriminar su estructura, simpre
ácidos grasos idénticos, se conocen debe quedar en la posición exter-
como triglicéridos simples o mono- na si se toma como referencia la
ácidos. Cuando los triglicéridos contie- cadena del glicerol.
nen más de un tipo de ácidos grasos, se
conocen como triglicéridos complejos o Editorial A&G
mezclados.

A&G 85 • Tomo XXI • Vol. 4 • 674-682 • (2011) 677