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Capítulo 1. Propiedades de las grasas y los aceites alimenticios

Ácidos alifáticos por ejemplo, el ácido 12-hidroxioleico ácidos que presentan longitudes de cade-
(o ácido ricinoleico) que se encuentra na desde C a más de C , pero los áci-
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Los ácidos alifáticos son comúnmen- en la semilla de ricino, y ácidos cíclicos, dos grasos más comunes e importantes
te llamados ácidos grasos. Constan de como por ejemplo, los ácidos ciclopro- se ubican en un rango de C a C . Los
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cadenas de carbonos de diversas longi- panoicos, que se encuentran presentes mismos son designados con un símbolo
tudes que tienen en un extremo un grupo en pequeñas cantidades (trazas) en el numérico que describe la estructura, por
funcional ácido carboxílico (-COOH), aceite de semilla de algodón. ej., 18:0, o una denominación sistemá-
que es el extremo Δ de la molécula, y tica, ácido octadecanoico, o un nombre
un grupo metilo (-CH ) en el otro extre- común, ácido esteárico. Dichas deno-
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mo, al que frecuentemente se le asigna minaciones junto con sus fuentes más
el símbolo n o ω. Los ácidos grasos pue- comunes se presentan en la Tabla 1 (2,7).
den ser saturados o insaturados. Los que Ácidos grasos saturados
constan de uno o más enlaces dobles a lo
largo de la cadena de carbonos son insa- La mayor parte de los ácidos grasos satu- Ácidos grasos insaturados
turados, mientras que los ácidos grasos rados (alcanoicos) naturales presentan
saturados no contienen enlaces dobles. una estructura lineal con un número par Los ácidos grasos insaturados o no
También existen ácidos hidroxi, como de átomos de carbono. Se han informado saturados pueden ser monoenos (alque-
noicos) [*] con un solo enlace doble o
polienos (-CH=CH-CH2-CH=CH-) ,con
Tabla 1 - nombres y determinadas propiedades físicas de los ácidos alcanoicos.
varios enlaces dobles, separados por un
grupo metileno [-CH2-] como se puede
símbolo denominación nombre punto de punto de densidad b Δ Hf peso
estructural sistemática común fusión (ºc) ebulliciónª (ºc) (g/ml) (kj/mol) molecular observar en las Tablas 2 y 3, respectiva-

4:0 Tetranoico Butírico -5,3 164 0,9583 - 88,10 mente (3). En la naturaleza, los enlaces
6:0 Hexanoico Caproico -3,2 206 0,9276 16,1 116,16 dobles de los ácidos grasos insaturados
8:0 Oclanoico Caprílico 16,5 240 0,9105 21,4 144,21 determinan que ambos átomos de hidró-
10:0 Decanoico Caprico 31,6 271 0,8858 28,0 172,26
12:0 Dodecanoico Láurico 44,8 130a 0,8477 36,6 200,31 geno se encuentren orientados del mis-
14:0 Tetradecanoico Mirístico 54,4 149a 0,8439 44,8 228,36 mo lado con respecto al enlace doble
16:0 Hexadecanoico Palmítico 62,9 167a 0,8414 54,4 256,42 (forma cis). Sin embargo, los átomos
18:0 Octadecanoico Esteárico 70,1 156a 0,8390 63,2 284,47 de hidrógeno ubicados en lados opues-
20:0 Eicosanoico Araquídico 76,1 204a - - 312,52 tos respecto del enlace doble (forma
22:0 Docosanoico Behénico 80,0 - - - 340,57
24:0 Tetracosanoico Lignocérico 84,2 - - - 368,62 trans) son termodinámicamente más
estables. Los ácidos grasos con enlaces
ª Punto de ebullición (pe) a una presión de 1 mm Hg en lugar de 760 mm Hg.
b Medido a 20 ºC dobles trans se funden a temperaturas
más elevadas que sus contrapartes cis.
Cuando hay suficiente energía quími-
Tabla 2 - Símbolo estructural, denominación sistemática, nombre común y puntos de fusión (pf) de algunos ca, como por ejemplo por la oxidación
ácidos monoenoicos.
o la hidrogenación, los enlaces dobles
símbolo denominación nombre punto de fusión (ºc) peso cis se pueden isomerizar [*] para formar
estructural sistemática (forma cis) común ª cis trans molecular enlaces dobles trans, y esto a menudo se
14:1 (9) 9c-Tetradecenoico Miristoleico -4 18,5 226,34
16:1 (9) 9c-Hexadecenoico Palmitoleico 0,5 32 254,40 ve acompañado por cambios en la posi-
18:1 (9) 9c-Octadecenoico Oleico 16 45 282,45 ción del enlace doble sobre la cadena de
20:1 (9) 9c-Eicosenoico Gadoléico - - 310,50 carbonos de los ácidos alifáticos. Por
22:1 (9) 13c-Docosenoico Erúcico 34 60 338,56 lo tanto, es posible que haya numero-
ª Nombre de la forma cis sos isómeros posicionales de los ácidos
trans, y su presencia en el aceite gene-
Tabla 3 - Símbolo estructural, denominación sistemática, nombre común y peso molecular de los ácidos ralmente implica que se produjo una
poliinsaturados interrumpidos por metileno.
oxidación o una modificación química.
símbolo estructural denominación sistemática nombre común peso molecular
18:2 (9,12) 9c,12c-Octadecadienoico Linoleico 280,44 Para simplificar la representación de la
18:3 (6,9,12) 6c,9c,12c-Octadecatrienoico γ-Linolénico 278,42 estructura de los ácidos grasos, con fre-
18:3 (9,12,15) 9c,12c,15c-Octadecatrienoico α-Linolénicoª 278,42
20:4 (5,8,11,14) 5c,8c,11c,14c-Eicosatetranoico Araquidónico 304,46 cuencia se utiliza un símbolo numérico,
20:5 (5,8,11,14,17) 5c,8c,11c,14c,17c-Eicosapentanoico Eicosapentanoico (EPA)ª 302,46 por ejemplo: 18:1 o 18:1(9) o 9c-I8:1
22:6 (4,7,10,13,16,19) 4c,7c,10c,13c,16c,19c-Docosahexanoico Docosahexanoico (DHA)ª 328,46 para el ácido oleico, en lugar de la deno-
ª ácidos grasos poliinsaturados ω-3 o n-3. El resto son ácidos ω-6 o n-6 minación sistemática, ácido 9c-octade-

A&G 85 • Tomo XXI • Vol. 4 • 674-682 • (2011) 675