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La química de los ácidos grasos
Figura 8 - Reacciones de la acilación de Friedel-Crafts La participación de los grupos veci-
nos en el ácido petroselénico (18:1 6c)
conduce a una ciclación intramolecular.
La acilación Friedel-Crafts es una ruta
flexible a oleoquímicos nuevos y alta-
mente funcionalizados, que contienen
funciones ceto-alilo.
8.3. Reacciones con adición de radica-
les libres
Los enlaces dobles participan en las
reacciones con adición de radicales
libres y éstas pueden proveer un uso
sintético en la incorporación de los gru-
pos funcionales. Una reacción particu-
larmente sencilla es la preparación de
γ-lactonas por la adición libre de solven-
te de 2-halocarboxilatos a ésteres grasos,
catalizada por polvo de cobre comercial
a 100-130 ºC. Los ioduros son muy reac-
tivos y se pueden preparar in situ a par-
tir de bromuros y ioduro de sodio, más
fácilmente disponibles (Figura 9).
Cuando la reacción se inicia por transfe-
rencia de electrones de metales como por
Figura 9 - Reacciones con adición de radicales ejemplo la plata finamente dividida, el
polvo de cobre y el plomo con acetato de
cobre, los ioduros de perfluoro-alquilo
se agregan a los enlaces dobles termina-
les e internos. Utilizando un ω-alqueno
y un di-ioduro α,ω de perfluoro-alquilo,
se puede insertar un grupo perfluoro en
un compuesto de cadena larga (Figura
9). La desiodinación del producto por
reducción catalítica resulta en cadenas
alquilo altamente hidrofóbicas, con pro-
piedades surfactantes interesantes.
· Referencias
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A&G 102 • Tomo XXVI • Vol. 1 • 143-152 • (2016) 151
