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· Com P o SICIÓN Y ESTR UCTURA d E lo S ÁCI do S GRAS o S ·

sulfato, que se pueden preparar directa- problemas adicionales son la insolubili- son compuestos de cadena ramificada,
mente a partir de los triacilgliceroles sin dad y la carbonificación del carbohidrato con puntos de fusión significativamen-
reducción a alcoholes grasos. Los sulfa- en el medio de reacción. Una reacción te inferiores a los de las estructuras de
tos de coco-monoacilglicerol, utilizados más controlable es la que se produce cadena recta de peso molecular similar.
en las formulaciones para cosméticos, entre los alcoholes de cadena larga y la Los dímeros totalmente saturados exhi-
se producen en un proceso libre de sol- glucosa, que resultan en poliglucósidos ben una excelente estabilidad oxidati-
vente. La glicerólisis del aceite de coco de alquilo con el éter de alcohol gra- va. Esto y su amplio rango líquido son
(relación molar glicerol/aceite de 2:1) so vinculado sólo a la posición C-1 del explotados para el uso como lubricantes
proporciona la materia prima para la anillo de glucosa. Unidades de glucosa y aditivos para cosméticos. Los dímeros
sulfatación, predominantemente mono y adicionales también se juntan mediante polifuncionales se utilizan para las for-
diacilgliceroles. Para desalar el producto enlaces éter. Tanto el alcohol y la gluco- mulaciones de los polímeros.
se utiliza filtración por membrana. sa se pueden producir a partir de fuentes
renovables (aceites y grasas y almidón, Ácidos dímeros. Los ácidos dímeros se
respectivamente) y la reacción se puede producen por el calentamiento de ácidos
6.4. Los α-sulfonatos realizar en un sistema libre de solvente. grasos monoenos o dienos (es decir, áci-
En la producción comercial, la glucosa dos del aceite de bogol, un subproducto
El metileno adyacente al grupo carboxilo se suspende en un exceso de alcohol y de la producción de pulpa de madera)
se activa lo suficiente para reaccionar con reacciona a 100-120 ºC con un cataliza- con un catalizador de arcilla catióni-
trióxido de azufre, proporcionando pro- dor de ácido sulfónico. El producto tiene ca. Las condiciones típicas son 47 %
ductos α-sulfonato. Como los metilenos un grado promedio de polimerización de de montmorillonita a 230 ºC durante
alílicos también se activan, la reacción entre 1,2 y 1,7 unidades de glucosa por 4-8 horas. Luego de la destilación, el
generalmente se realiza con materiales molécula (Figura 2), no es irritante y es producto es una mezcla compleja de
de inicio saturados. La reacción com- totalmente biodegradable. dímeros acíclicos, cíclicos y bicíclicos,
pleja incluye dos moles de trióxido de junto con algunos trímeros. Los ácidos
azufre, proporcionando un intermediario La producción actual de poliglucósidos dímeros son dibásicos y reaccionan con
disulfonato que reacciona con el metil de alquilo es de ~100.000 toneladas por las diaminas y las triaminas para pro-
éster para producir un éster α-sulfonato, año, que se utiliza en formulaciones para porcionar poliamidas. Los derivados del
o sal disódica con un tratamiento con detergentes en lugar de productos deri- imidazol se utilizan como inhibidores de
hidróxido de sodio. Los α-sulfonatos tie- vados de la industria petroquímica. corrosión y los ésteres como lubricantes.
nen baja toxicidad y son totalmente bio-
degradables. (Ver Ecuación 1). Compuestos de Guerbet. Los alcoholes
6.6. Los dímeros y los estólidos de Guerbet son conocidos desde hace
más de un siglo y se producen mediante
6.5. Los surfactantes basados en car- Una cantidad de dímeros y oligóme- la dimerización catalizada por un álcali
bohidratos ros distintos se producen a partir de de los alcoholes alifáticos, que va acom-
los ácidos grasos y los alcoholes. Estos pañada por una pérdida de agua. Las
Los carbohidratos y polioles relaciona-
dos (como así también los aminoácidos) Ecuación 1
han atraído la atención como el com-
ponente hidrofílico de los surfactantes
no-iónicos, particularmente como una
alternativa benigna para la producción
utilizando óxido de etileno. La sacaro-
sa, la glucosa y el sorbitol (de la hidro- Figura 2 - Poliglucósido de alquilo Grado de polimerización = y + 1.
genación de la glucosa) se encuentran
disponibles en cantidades suficientes
a partir de fuentes renovables. Aunque
los ésteres de sorbitol se han utilizado
durante muchos años, la síntesis a gran
escala de los ésteres de azúcar continúa
siendo difícil por la reactividad similar
de todos los hidroxilos de carbohidra-
tos, que conducen a numerosas especies
moleculares en el producto. Algunos

146 A&G 102 • Tomo XXVI • Vol. 1 • 143-152 • (2016)