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· Com P o SICIÓN Y ESTR UCTURA d E lo S ÁCI do S GRAS o S ·

la conversión de monoenos a saturados, les C –C y grados técnicos de sebo y tes y las grasas. Las propiedades anfi-
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el paso determinante de la velocidad y aceite de palma para los alcoholes C – fílicas de los ácidos grasos, explotados
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de la dependencia de la concentración C . El material de inicio preferido para durante siglos para el uso de jabones,
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de hidrógeno será la adición del segundo la hidrogenación catalítica es el metil se pueden modificar cambiando el gru-
hidrógeno. éster. Los ácidos grasos son corrosi- po carboxílico en otros agrupamientos
vos, requieren condiciones de reacción hidrofóbicos, proporcionando surfac-
A bajas concentraciones de hidróge- rigurosas y llevan a la producción de tantes aniónicos, catiónicos, anfotéricos
no disuelto, la isomerización de los subproductos indeseados. La reducción y no-iónicos. También existe la posi-
monoenos se ve favorecida con respecto de aceites intactos conduce a una pér- bilidad de poder funcionalizar la cade-
a la saturación, permitiendo el control dida de glicerol, que es un subproducto na alifática, pero esto no ha sido muy
de la composición del producto con la valioso, por la sobre-reducción a propa- utilizado comercialmente. La longitud
presión del hidrógeno, la agitación y el nodiol y a propanol, como así también de cadena de la materia prima, C –C 14
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tiempo de reacción. a un consumo excesivo de hidrógeno y en los aceites láuricos, C en la colza
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de catalizador. Los metil ésteres se redu- alto erúcico y los aceites de pescado y
Los catalizadores de cobre exhiben dis- cen a alcoholes saturados con un cata- C –C en la mayoría de las otras fuen-
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tinta selectividad en comparación con el lizador de cromito de cobre (~2 %) con tes, se puede utilizar para modificar la
níquel. El cobre sólo cataliza la hidro- hidrógeno a 250–300 ºC y 25–30 MPa solubilidad. Los principales materiales
genación de los sistemas interrumpidos (250–300 bar) en un sistema en suspen- de inicio para la producción de surfac-
por metileno, exhibiendo una selectivi- sión o a 200-250 ºC con un catalizador tantes son los ácidos grasos y los alco-
dad elevada para los polienos y ninguna de lecho fijo. El metanol producido se holes con un rango de derivados que
reacción con el oleato u otros monoenos recicla para la producción de metil éste- contienen nitrógeno y son producidos a
producidos por la reducción de los polie- res. Los catalizadores basados en zinc no través de las amidas y las aminas. Los
nos. El primer paso es la producción de hidrogenan los enlaces dobles y se utili- surfactantes de origen oleoquímico se
dienos conjugados que son las especies zan para producir alcoholes insaturados pueden biodegradar más eficientemen-
hidrogenadas. Dijkstra recientemente como el octadecenol. te que los productos petroquímicos,
volvió a evaluar esta reacción, sugirien- proporcionando un beneficio ambiental
do que la extracción de un hidrógeno alí- además de derivar de fuentes renova-
lico es el primer paso en la producción 6. La producción de compuestos de bles. Últimamente, los surfactantes se
del dieno conjugado. superficie activa y oleoquímicos vienen produciendo a partir de fuentes
completamente renovables. La produc-
La producción de surfactantes es el ción de surfactantes oleoquímicos ha
5.3. La producción de alcoholes grasos principal uso no alimentario de los acei- sido revisada.

Los triacilgliceroles, ácidos grasos y Figura 1 - Hidrogenación parcial. El intermediario parcialmente hidrogenado puede conducir a productos
cis o trans saturados o insaturados. D – dieno; M- monoeno; S – saturado; * potencialmente isomerizado.
ésteres se pueden reducir a aldehídos, La formación de M* se ve favorecida a una concentración baja de hidrógeno.
alcoholes o hidrocarburos y la aplicación
principal es la producción de alcoholes
grasos. A pequeña escala, el hidruro de
litio y aluminio (en exceso del requisito
estequiométrico) es un agente reductor
conveniente para el grupo carboxilo, que
no afecta las cadenas poliinsaturadas. La
hidrogenación catalítica se utiliza indus-
trialmente y ha sido revisada.

Los alcoholes de cadena larga se pro-
ducen a partir de fuentes oleoquímicas
y petroquímicas. Los aceites y las gra-
sas proporcionan largas cadenas rectas,
que de otra manera no se encuentran
rápidamente disponibles, y además la
posibilidad de cadenas insaturadas. Las
principales materias primas son los acei-
tes de coco y palmiste para los alcoho-

144 A&G 102 • Tomo XXVI • Vol. 1 • 143-152 • (2016)