Page 151

· Com P o SICIÓN Y ESTR UCTURA d E lo S ÁCI do S GRAS o S ·

La química de los ácidos grasos

Parte 4

AUTOR: CHARLIE SCRIMGEOUR
Scottish Crop Research Institute, Dundee, Scotland
Material extraído de Bailey’s Industrial Oil and Fat Products, 6ta Edición, 6 volúmenes, editado por Fereidoon Shahidi y publicado con autorización
de su editor.

5. Reducción de los ácidos grasos el análisis estructural de los polienos; de tres fases entre el aceite líquido, el
recientemente se ha utilizado para ana- hidrógeno gaseoso y los catalizadores
Los doble enlaces carbono-carbono y lizar los metabolitos de cadena larga del sólidos, que se realiza como un proceso
el grupo carboxilo de los ácidos grasos ácido linoleico conjugado (CLA). por lotes en autoclaves para mantener
se pueden reducir, juntos o por separa- invariable la calidad de los productos.
do, dependiendo de las condiciones de La temperatura, la presión del hidróge-
reacción. La reducción catalítica es una 5.2. La hidrogenación catalítica parcial no, la cantidad y formulación del catali-
vía industrial importante para las grasas zador y la agitación son controladas cui-
solidificadas, los alcoholes grasos y las La hidrogenación parcial reduce el con- dadosamente. Invariablemente, se utili-
aminas grasas, que utiliza tecnologías tenido de polienos de los aceites mien- za níquel soportado como catalizador.
bien establecidas. tras que mantiene o incrementa el con- Aunque otros catalizadores son igual o
tenido de monoenos. La reducción de más efectivos, el níquel tiene una amplia
los enlaces dobles va acompañada por aceptación por sus características de
5.1. La hidrogenación de los doble un grado variable de isomerización cis durabilidad, fácil extracción y bajo cos-
enlaces a trans. La hidrogenación moderada del to. Es posible que las trazas no extraídas
aceite de soja o de colza, reduce el con- de otros metales como el cobre, también
Los metales de transición como Co, Ni, tenido de ácido linolénico, mejorando la puedan reducir la estabilidad oxidativa
Cu, Ru, Pd y Pt catalizan la hidrogena- estabilidad oxidativa, mientras que una del producto.
ción de los enlaces dobles. El paladio hidrogenación más profunda incrementa
sobre carbón o el catalizador de Adán el contenido de grasa sólida, producien- El mecanismo de reacción debe respon-
(óxido de platino) promueven la satura- do grasas solidificadas para su uso en la der por la selectividad de la reacción
ción de los ácidos grasos a temperatura producción de untables y margarinas. La (los polienos reaccionan más rápida-
ambiente y a la presión del hidrógeno. hidrogenación parcial se utilizó durante mente que los monoenos) y la produc-
La hidrogenación va acompañada por el siglo pasado para la producción de ción de monoenos trans. La adición de
el intercambio y el movimiento de los margarinas y se mantiene como un pro- hidrógeno se realiza en dos pasos, con
átomos de hidrógeno, a lo largo de la ceso importante para la modificación un intermediario semihidrogenado. La
cadena en la región de los doble enlaces de las grasas comestibles, a pesar de la adición del primer hidrógeno es rever-
y queda demostrada por la gran cantidad preocupación por las propiedades nutri- sible, regenerando un doble enlace con
de isómeros isotópicos formados en la cionales adversas de los ácidos grasos una posición o geometría potencial-
deuteración. La deuteración homogénea trans. Existen revisiones recientes sobre mente alterada. La adición del segundo
con catalizador de Wilkinson (cloruro este mecanismo y su tecnología. hidrógeno irreversiblemente produce un
de tris (trifenilfosfina) rodio (I)) pro- enlace saturado (Figura 1).
cede sin movimiento o intercambio de Aún persisten incertidumbres sobre el
hidrógeno y junto con el análisis de CG- mecanismo de la reacción y los factores Dijkstra planteó que en el caso de los
EM, se utiliza para localizar los enla- que controlan la selectividad entre los dienos, la formación del intermediario
ces dobles. La hidrogenación parcial polienos y los monoenos y el equilibrio semihidrogenado determina la velocidad
con hidracina, no isomeriza los enlaces entre la hidrogenación y la isomeriza- de conversión y depende de la concen-
dobles sin reaccionar y resulta útil para ción. La hidrogenación es una reacción tración de hidrógeno, mientras que para

A&G 102 • Tomo XXVI • Vol. 1 • 143-152 • (2016) 143