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Grasas para el futuro: el diseño de oleogeles moleculares multifuncionales

comestible. A partir de ese momento, hidrófilo-lipofílico (HLB sus siglas en uva, de oliva, de sésamo, de soja y de
nos hemos involucrado activamente en inglés) mientras se diseñan los gelifi- girasol [1]. Los dialcanoatos de sorbitol
el diseño de nuevas moléculas anfifí- cantes moleculares para las aplicaciones y manitol han probado ser eficientes en
licas y en el desarrollo de tecnologías buscadas. la gelificación molecular de los aceites
para la estructuración de distintos acei- vegetales. Los anfifilos notablemente se
tes comestibles. autoensamblan para formar estructuras
· Derivados del alcohol de azúcar jerárquicas supramoleculares, denomi-
En base a nuestra experiencia en gelifi- nadas redes fibrilares autoensambla-
cantes moleculares pequeños, reciente- Los alcoholes de azúcares fueron este- das (SAFIN por sus siglas en inglés).
mente hemos buscado diseñar agentes rificados con ácidos grasos con distin- Durante la gelificación, los derivados
estructurantes para el aceite con propie- tas longitudes de cadena, que variaron de los alcoholes de azúcares se autoen-
dades multifuncionales (por ejemplo, desde los ácidos butírico (C4), capríli- samblan como bicapas inversas que se
bajos en caloría, bajo índice glucémico, co (C8), cáprico (C10), láurico (C12), extienden unidireccionalmente como
antioxidante). Los azúcares disponibles mirístico (C14), palmítico (C16), has- fibrillas y luego se agregan para formar
naturalmente (por ejemplo, trehalo- ta el esteárico (C18). Realizando una estructuras supramoleculares como las
sa, sacarosa, manosa, amigdalina), los reacción enzimática simple de un solo fibras y los microcristales.
alcoholes de azúcares (por ejemplo, paso (esterificación regioespecífica),
sorbitol, manitol, xilitol) y los glucó- se sintetizaron gelificantes molecula- El enredo tridimensional de las estruc-
sidos (por ejemplo, el glucósido de la res con altos rendimientos (>90 %). turas supramoleculares frena el flujo
cetona de frambuesa, la salicina) fueron También sintetizamos estos gelificantes libre de aceite vegetal y esto resulta en
investigados como precursores para el moleculares a escala de kilogramo. En un oleogel semisólido. Los derivados de
diseño de los gelificantes moleculares base a la simplicidad, el rendimiento y sorbitol y manitol forman microarqui-
anfifílicos multifuncionales. La parte la rentabilidad, la síntesis de los deriva- tecturas microcristalinas y fibrosas res-
de la molécula de carbohidrato actúa dos de alcoholes de azúcares que usan pectivamente, en los aceites vegetales
como cabeza hidrofílica, y las cadenas esterificación regioespecífica parece ser (Figura 3). Las diferencias estereoquí-
acilo grasas actúan como cola hidrofó- posible a nivel industrial. Los derivados micas a nivel molecular en la estructu-
bica. Los ácidos grasos proporcionan la de alcoholes de azúcares han mostrado ra química de los alcoholes de azúcares
naturaleza lipofílica necesaria para equi- una excelente capacidad de gelificación son responsables de la orientación mor-
librar la hidrofilicidad asociada con los en cantidades extremadamente bajas fológica microscópica de los gelifican-
carbohidratos. Por lo tanto, es necesario (Figura 2), con frecuencia por debajo de tes en los oleogeles. Estas diferencias
tener cuidado para lograr el equilibrio 5 % en el aceite de canola, de pepita de microestructurales han resultado en

Figura 1 - Síntesis de un paso de los gelificantes moleculares anfifílicos de fuentes naturales (los SCF, Figura 2. Aceites vegetales estructurados
MCF, y LCF: los ácidos grasos de cadena corta, mediana y larga) (oleogeles) usando dialcanoatos de sorbitol
y manitol

SCF
Azúcares
MCF
Alcoholes de
azúcares
Aceite vegetal
Fuentes naturales LCF
Glucósidos

Catálisis de
la lipasa
Cabeza hidrofílica Cola hidrofóbica

Gelificante molecular anfifílico

A&G 111 • Tomo XXVIII • Vol. 2 • 324-327 • (2018) 325