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El colesterol y los ésteres de colesterol: estructura, presencia, propiedades físicas y función

les (y en algunos hongos) y gran parte en forma libre, esterificado con áci- rol exógeno para producir las hormonas
del mismo se ubica en las membranas, dos grasos de cadena larga (ésteres de sexuales esenciales. De manera similar,
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aunque no se encuentra uniformemen- colesterol) y en otros enlaces covalen- los nemátodos primitivos Caenorhab-
te distribuido. La mayor proporción de tes y no covalentes en los tejidos ani- ditis elegans también deben obtenerlo
colesterol sin esterificar se encuentra males, incluidas las lipoproteínas plas- de fuentes exógenas y aunque aparen-
en la membrana plasmática (aproxi- máticas. En las plantas, tiende a ser un temente no tiene una función signifi-
madamente 30-50 % de los lípidos en componente menor sólo en una mezcla cativa en la estructura de la membrana,
la membrana o 60-80 % del colesterol compleja de fitoesteroles estructu- tiene algunas funciones imprecisas de
en las células), mientras que las mito- ralmente relacionados, aunque existen señalización que controlan el desarro-
condrias y el retículo endoplasmático excepciones, pero lo importante es que llo. Las procariotas carecen totalmen-
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presentan contenidos muy reducidos es un precursor de algunas hormonas te de colesterol, mientras tanto existen
de colesterol y, por su parte, el aparato vegetales. algunas especies que lo obtienen de
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de Golgi contiene una cantidad inter- huéspedes eucarióticos .
media. El colesterol también es rico en Por lo general, los animales sintetizan
endosomas tempranos y de reciclaje, una proporción elevada de su reque- La creencia general es que la función
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pero no en endosomas tardíos. Tal vez rimiento de colesterol, pero también principal del colesterol es modular
algunos se sorprendan al enterarse que pueden ingerir y absorber cantidades la fluidez de las membranas interac-
el cerebro contiene más colesterol que apreciables en sus dietas. Por otro lado, tuando con sus componentes lipídicos
cualquier otro órgano y que ese conte- gran cantidad de invertebrados, inclu- complejos, específicamente los fos-
nido representa aproximadamente una yendo insectos, crustáceos y algunos folípidos como la fosfatidilcolina y la
cuarta parte del total de colesterol libre moluscos, no pueden sintetizar el coles- esfingomielina. Por ser una molécula
en el cuerpo humano. De todos los terol y deben recibirlo en sus dietas, anfifílica , el colesterol puede interca-
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componentes orgánicos de la sangre, aunque algunas especies pueden con- larse entre los fosfolípidos en bicapas
sólo la glucosa se encuentra presen- vertir los esteroles vegetales, como el lipídicas, abarcando aproximadamente
te en una mayor concentración molar b-sitosterol, en colesterol. Por su parte la mitad de una bicapa. En su estruc-
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que el colesterol. El mismo se presenta los palinúridos deben obtener coleste- tura tridimensional, en esencia es una
molécula plana que puede interactuar
Figura 1 - El esterol cholest-5-en-3b-ol sobre ambos lados. La estructura de
anillo tetracíclico es compacta y muy
rígida. Además, la ubicación del grupo
hidroxilo facilita la orientación de la
molécula en una bicapa de membrana,
mientras que las posiciones de los gru-
pos metilo aparentemente maximizan
las interacciones con otros componen-
tes lipídicos (Figura 2).

La cara a del núcleo del colesterol
(hacia abajo) es lisa y puede hacer
un buen contacto con las cadenas de
acil-ácidos grasos saturados de los fos-
folípidos, hasta aproximadamente su
Figura 2 - Estructura del anillo tetracíclico del colesterol décimo grupo metileno; la cara b (hacia
arriba) es rugosa por la proyección
de los grupos metilo desde los carbonos
10 y 13. La interacción es mayormente
a través de las fuerzas de Van der Waals
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y las fuerzas hidrofóbicas , con una
contribución del enlace del hidrógeno
del grupo hidroxilo del colesterol con
el grupo de cabeza polar y las regiones
interfaciales de los fosfolípidos, espe-
cialmente la esfingomielina. Es posible
que el colesterol intercalado también

A&G 101 • Tomo XXV • Vol. 4 • 626-629 • (2015) 627