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· S A l U d Y N UT ri C i ÓN ·

El colesterol y los ésteres de colesterol:

estructura, presencia, propiedades

físicas y función

Material extraído de la edición de Abril de 2015 de INFORM, Volumen 26 (4) y publicado bajo la expresa autorización de sus editores.

Resumen / Abstract

En los tejidos animales, el colesterol (cholest-5-en-3b-ol, In animal tissues, cholesterol (cholest-5-en- 3β-ol, Fig. 1),
Figura 1) es por lejos el elemento más abundante de una fami- is by far the most abundant member of a family of polycyclic
lia de compuestos policíclicos conocidos como esteroles. Por compounds known as sterols. It can also be described as a
su origen biosintético también se lo puede describir como un polyisoprenoid or a triterpene because of its biosynthetic
poliisoprenoide o un triterpeno. Fue identificado por primera origin. It was first recognized as a component of gallstones
vez en 1770 como un componente de los cálculos biliares. as long ago as 1770, while the great French lipid chemist
En 1815, Chevreul, el gran químico francés experto en gra- Chevreul isolated it from animal fats in 1815. However,
sas, lo aisló a partir de grasas animales. Sin embargo, no fue it was well into the 20th century before the structure was
hasta bien entrado el siglo XX en que la estructura fue defini- fully defined by the German Chemist Heinrich Wieland,
da totalmente por el químico alemán Heinrich Wieland, que who received the Nobel Prize in Chemistry for his work
recibió el Premio Nobel en Química por su trabajo en 1927, el in 1927, the first of many so honored for research on
primero de tantos que fueron honrados por las investigaciones cholesterol and its metabolism.
sobre el colesterol y su metabolismo.

Palabras claves / Key words

Colesterol; esteroles; compuestos policíclicos; fosfolípidos. Cholesterol; sterols; polycyclic compounds; phospholipids.

En esencia, el colesterol consiste de descrito originalmente por Fieser y Fie- significativas en la transducción de
una estructura ciclopentano [2] fenan- ser en 1959 y otro por la IUPAC-IUB señales y el desarrollo del esperma. Se
treno tetracíclico con una cadena late- en 1989; el primero parece ser el pre- lo encuentra en el enlace covalente con
ral iso-octil en el carbono 17. Los cua- ferido por gran cantidad de autores en proteínas específicas de membrana o
tro anillos (A, B, C, D) cuentan con la actualidad. proteolípidos (proteínas hedgehog),
uniones de anillos trans y la cadena que tienen funciones vitales en el desa-
lateral y los dos grupos metilo (C-18 El colesterol tiene funciones estructu- rrollo embriónico. Sin embargo, como
y C-9), están en ángulo con los anillos rales vitales en las membranas y en el los niveles de colesterol en plasma
por encima del plano con estereoquí- metabolismo de los lípidos en general. pueden ser un gran factor contribuyen-
mica b (como sucede también con el Es un precursor biosintético de los áci- te de la aterogenesis, la cobertura de
grupo hidroxilo sobre C-3). Existe un dos biliares, la vitamina D y las hor- los medios ha creado lo que se conoce
enlace doble entre los carbonos 5 y 6. monas esteroides (glucocorticoides, como colesterofobia en una gran par-
Por consiguiente, la molécula tiene un estrógenos, progesteronas, andrógenos te de la población.
núcleo plano y rígido de cuatro anillos y aldosterona). Además, contribuye al
con una cola flexible. Se utilizan dos desarrollo y el funcionamiento del sis- El colesterol es un componente muy
sistemas numéricos reconocidos, uno tema nervioso central y tiene funciones extendido en todos los tejidos anima-

626 A&G 101 • Tomo XXV • Vol. 4 • 626-629 • (2015)